Справа виден палаш.
Родился в Гонконге в семье англичан, образование получил в колледже короля Вильгельма на острове Мэн. В 1926 году Черчилль закончил Королевскую военную академию в Сандхёрсте, после чего поступил на службу в Манчестерский полк в Бирме. В запас уволился в 1936 году и устроился на работу редактором газеты. Благодаря умению стрелять из лука и играть на волынке в 1924 году снялся в небольшой роли в фильме «Багдадский вор». В 1939 году выступал в Осло за Великобританию на чемпионате мира по стрельбе из лука.
С началом Второй мировой войны, после оккупации Польши, Черчилль вернулся в армию. В мае 1940 года со своим подразделением Манчестерского полка напал из засады на немецкий патруль близ Л'Эпинет, Франция. Черчилль дал сигнал к атаке, застрелив вражеского фельдфебеля из лука, став, таким образом, единственным известным британским солдатом, застрелившим противника из лука в ходе войны.
После боёв в Дюнкерке Черчилль пошёл добровольцем в коммандос, не зная об этом подразделении ничего, а только потому, что его название звучало устрашающе.
В июле 1943 года в качестве командира он руководил высадкой коммандос в Катании на Сицилии в своём излюбленном виде — с шотландским палашом на поясе, луком и стрелами на плече и волынкой под мышкой. В таком же виде он руководил высадкой десанта в Салерно. После получения приказа захватить немецкий наблюдательный пост возле города Ла-Молина, контролирующий проход, ведущий к плацдарму Салерно, возглавил атаку. Бойцы 41-го подразделения коммандос проникли в город. Черчилль лично взял в плен 42 солдата противника и, нагрузив их трофейным оружием, включая винтовки и миномёты, доставил в английский лагерь. За проведение операции в Салерно он был награждён орденом За выдающиеся заслуги.
В 1944 году он руководил подразделением коммандос в Югославии, где они помогали партизанам Иосипа Броз Тито на Адриатическом острове Вис. В мае ему было приказано совершить нападение на оккупированный немцами остров Брач. Он организовал разношёрстную армию, состоявшую из 1500 партизан, 43-го подразделения коммандос и небольшого отряда из 40-го подразделения. Высадка прошла успешно, но позже, столкнувшись с ожесточённым сопротивлением противника, партизаны решили отложить нападение на сутки. По сигналу волынки Черчилля остальные коммандос вступили в бой. На следующее утро 43-е подразделение атаковало противника с флангов, а отряд из 40-го — с фронта. Партизаны остались на месте высадки. Коммандос попали под сильный миномётный обстрел, и только Черчиллю и ещё шести бойцам удалось добраться до цели. Черчилль продолжал играть на волынке мелодию «Неужели вы уже не вернётесь». В конце концов он, единственный оставшийся в живых, был без сознания захвачен в плен. Позже он был доставлен на самолёте в Берлин для допроса, поскольку из-за фамилии его посчитали родственником премьер-министра Великобритании Уинстона Черчилля. Выходя из самолёта, Черчилль сумел устроить на борту пожар с помощью куска газеты и огарка свечи. Немецким же офицерам он объяснил причину пожара курением одного из пилотов. Через некоторое время он был отправлен в концентрационный лагерь Заксенхаузен.
В сентябре 1944 года он вместе с офицером Королевских ВВС совершил побег из концлагеря. Вдвоём они попытались пробраться к побережью Балтийского моря, но были пойманы недалеко от города Ростока, в нескольких километрах от моря. В конце апреля 1945 года Черчилль и около 140 других известных заключённых концлагеря были переведены в Тироль под охрану войск СС. Делегация заключённых связалась с немецкими офицерами и сообщила, что они опасаются, что их могут казнить. Воинская часть под командованием капитана Вихарда фон Альфенслебена встала на сторону заключённых. Заключённые были выведены из лагеря и отпущены. После ухода от немцев Черчилль прошёл 150 километров до Вероны, Италия, где он встретился с американскими войсками.